ГДЗ по Химии 10 Класс Параграф 11 Вопрос 5 Габриелян, Остроумов — Подробные Ответы

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) этан — этилен — этиловый спирт — уксусный альдегид
б) метан — хлорметан — метиловый спирт — метиловый эфир уксусной кислоты
в) этиловый спирт — этилен — бромэтан — этиловый спирт — этилат калия

Вариант а): Получение этаналя из этана

В этой цепочке происходит последовательное превращение предельного углеводорода в алкен, затем в спирт и, наконец, в альдегид.

1. Дегидрирование этана:
CH₃-CH₃ —(кат., t)→ CH₂=CH₂ + H₂
(этан → этилен)

2. Гидратация этилена:
CH₂=CH₂ + H₂O —(H⁺)→ CH₃-CH₂OH
(этилен → этиловый спирт)

3. Окисление этанола оксидом меди(II):
CH₃-CH₂OH + CuO —(t)→ CH₃-CHO + Cu + H₂O
(этанол → этаналь /уксусный альдегид/)

Вариант б): Синтез сложного эфира

Здесь показан путь от простейшего алкана к метиловому спирту и последующая реакция этерификации.

1. Хлорирование метана:
CH₄ + Cl₂ —(hv)→ CH₃Cl + HCl
(метан → хлорметан)

2. Щелочной гидролиз хлорметана:
CH₃Cl + NaOH → CH₃OH + NaCl
(хлорметан → метанол)

3. Реакция этерификации:
CH₃COOH + CH₃OH —(H₂SO₄ конц., t)→ CH₃COOCH₃ + H₂O
(уксусная кислота + метанол → метилацетат /сложный эфир/)

Вариант в): Превращения этилового спирта

Цепочка демонстрирует переходы между спиртом, алкеном и галогеналканом, завершаясь образованием алкоголята.

1. Внутримолекулярная дегидратация спирта:
CH₃-CH₂OH —(t, H₂SO₄ конц.)→ CH₂=CH₂ + H₂O
(этиловый спирт → этилен)

2. Гидробромирование этилена:
CH₂=CH₂ + HBr → CH₃-CH₂Br
(этилен → бромэтан)

3. Гидролиз бромэтана (водный раствор):
CH₃-CH₂Br + NaOH (водн. р-р) → CH₃-CH₂OH + NaBr
(бромэтан → этиловый спирт)

4. Взаимодействие спирта с активным металлом:
2CH₃CH₂OH + 2K → 2CH₃CH₂OK + H₂↑
(этиловый спирт → этилат калия)

Краткая справка по условиям:
t — нагревание.
кат. — присутствие катализатора.
hv — облучение светом (для радикальных реакций).
H₂SO₄ (конц.) — концентрированная серная кислота (водоотнимающее средство).

Чтобы понять эти реакции на глубоком уровне, нужно разобрать не только «что на что меняется», но и почему это происходит, какие связи рвутся и какие условия для этого необходимы.

Вариант а): Генетическая связь углеводородов

Эта цепочка показывает путь окисления: от самого восстановленного состояния (алкан) до более окисленного (альдегид).

1. Дегидрирование этана

CH₃-CH₃ —(кат., t)→ CH₂=CH₂ + H₂

• Механизм: При высокой температуре и в присутствии катализатора (например, Ni, Pt или Cr₂O₃) молекула этана «трясется» так сильно, что связи C-H разрываются. Два атома водорода улетают, образуя газ H₂.
• Суть: Одинарная связь (сигма-связь) между углеродами дополняется второй связью (пи-связью). Вещество из насыщенного (алкан) становится ненасыщенным (алкен).

2. Гидратация этилена

CH₂=CH₂ + H₂O —(H⁺)→ CH₃-CH₂OH

• Механизм: Двойная связь в этилене очень активна. Ионы водорода (от кислотного катализатора) атакуют эту связь, «раскрывая» её. Молекула воды (H-OH) разделяется: водород идет к одному углероду, а группа -OH — к другому.
• Результат: Газ превращается в жидкость — этиловый спирт.

3. Окисление этанола оксидом меди(II)

CH₃-CH₂-OH + CuO —(t)→ CH₃-CHO + Cu + H₂O

• Механизм: Это качественная реакция на спирты. Черный налет оксида меди (CuO) на медной проволоке при контакте с парами спирта забирает два атома водорода (один из группы -OH, другой от соседнего углерода).
• Визуальный эффект: Черная проволока становится ярко-розовой (чистая медь), а вы чувствуете резкий запах яблок — это образовался этаналь.

Вариант б): Синтез сложного эфира

Здесь мы учимся заменять атомы по цепочке, чтобы в итоге «сшить» две молекулы в одну.

1. Радикальное хлорирование метана

CH₄ + Cl₂ —(hv)→ CH₃Cl + HCl

• Механизм: Связь C-H в метане очень прочная. Чтобы её разорвать, нужен квант света (hv). Свет разбивает молекулу Cl₂ на два агрессивных радикала Cl•. Один радикал выбивает водород из метана, а второй занимает его место.
• Важно: Реакция цепная. Если хлора много, он может заместить все четыре водорода.

2. Щелочной гидролиз (замещение)

CH₃-Cl + NaOH (водн.) → CH₃-OH + NaCl

• Механизм: Атом хлора более электроотрицателен, чем углерод, он «тянет одеяло на себя», создавая на углероде частичный положительный заряд. Отрицательно заряженная группа OH⁻ из щелочи атакует этот плюс и выбивает хлор.
• Результат: Получается метиловый спирт (метанол).

3. Реакция этерификации

CH₃-COOH + CH₃-OH —(H₂SO₄ конц., t)→ CH₃-COO-CH₃ + H₂O

• Механизм: Уксусная кислота и метанол встречаются в присутствии «жадной до воды» серной кислоты. Кислота отдает группу -OH, а спирт — атом -H. Они объединяются в воду (H₂O), а оставшиеся «хвосты» молекул соединяются через кислородный мостик.
• Суть: Так получаются сложные эфиры, которые используются как растворители и ароматизаторы.

Вариант в): Превращения этилового спирта

Эта цепочка — настоящий «конструктор», показывающий, как можно возвращаться к исходным веществам.

1. Внутримолекулярная дегидратация

CH₃-CH₂OH —(t > 140°C, H₂SO₄ конц.)→ CH₂=CH₂ + H₂O

• Детали: Серная кислота здесь работает как химический «водоотнимающий насос». При высокой температуре она заставляет молекулу спирта выкинуть воду из самой себя.
• Нюанс: Если температура будет ниже 140°C, две молекулы спирта объединятся в эфир (диэтиловый), но здесь мы получаем именно газ этилен.

2. Гидрогалогенирование

CH₂=CH₂ + HBr → CH₃-CH₂Br

• Механизм: Реакция присоединения. Электрофильный (любящий электроны) водород из HBr атакует двойную связь, она рвется, и бром занимает освободившееся место у второго углерода.

3. Гидролиз бромэтана

CH₃-CH₂Br + NaOH (водн. р-р) → CH₃-CH₂OH + NaBr

• Важное условие: Раствор щелочи должен быть именно водным. Вода способствует замещению брома на OH-группу. (Если взять спиртовой раствор щелочи, реакция пойдет по пути отщепления, и мы снова получим этилен).

4. Взаимодействие с активным металлом

2CH₃CH₂-OH + 2K → 2CH₃CH₂-OK + H₂↑

• Механизм: Спирты — это крайне слабые кислоты. Кислород в группе -OH так сильно притягивает к себе электроны, что водород становится подвижным. Активный металл (калий) буквально вышвыривает этот водород, занимая его место.
• Продукт: Образуется этилат калия (солеобразное вещество) и выделяется чистый водород.

Главные выводы (шпаргалка)

1. H₂SO₄ (конц.) — если она в реакции со спиртом, значит, будет отниматься вода.
2. CuO + спирт — это всегда превращение спирта в альдегид (или кетон).
3. NaOH (водный) — меняет галоген (Cl, Br) на группу OH.
4. Двойная связь (C=C) — это «входная дверь» для присоединения других атомов (H₂O, HBr, Cl₂).