ГДЗ по Химии 10 Класс Параграф 12 Вопрос 3 Габриелян, Остроумов — Подробные Ответы

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) этанол → этен → 1,2-дихлорэтан → этандиол-1,2
б) пропанол-1 → 1-бромпропан → пропен → пропандиол-1,2

Цепочка а) превращения этанола

1. Дегидратация этанола (получение этена):
CH₃-CH₂-OH —(H₂SO₄, t)—> CH₂=CH₂ + H₂O
(Этанол → Этен)

2. Хлорирование этена (получение 1,2-дихлорэтана):
CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl-CH₂Cl
(Этен → 1,2-дихлорэтан)

3. Щелочной гидролиз (получение этандиола-1,2):
CH₂Cl-CH₂Cl + 2NaOH → CH₂(OH)-CH₂(OH) + 2NaCl
(1,2-дихлорэтан → Этандиол-1,2)

Цепочка б) превращения пропанола-1

1. Замещение на бром (получение 1-бромпропана):
CH₃-CH₂-CH₂-OH + HBr → CH₃-CH₂-CH₂Br + H₂O
(Пропанол-1 → 1-бромпропан)

2. Дегидрогалогенирование (получение пропена):
CH₃-CH₂-CH₂Br + KOH —(спиртовой р-р)—> CH₃-CH=CH₂ + KBr + H₂O
(1-бромпропан → Пропен)

3. Мягкое окисление (реакция Вагнера, получение пропандиола-1,2):
CH₃-CH=CH₂ + [O] + H₂O → CH₃-CH(OH)-CH₂(OH)
(Пропен → Пропандиол-1,2)

Цепочка а): Превращение этанола

Эта цепочка показывает путь от простого спирта к двухатомному спирту (гликолю), который часто используется как основа для антифризов.

1. Внутримолекулярная дегидратация этанола

Чтобы получить из спирта алкен (этен), нужно «отнять» воду. Для этого используется концентрированная серная кислота (H₂SO₄), которая работает как водоотнимающий агент.

• Условие: Температура должна быть выше 170°C. Если нагреть слабее (около 140°C), получится эфир, а не этен.
• Уравнение:
  CH₃-CH₂-OH —(H₂SO₄ конц., t > 170°C)→ CH₂=CH₂ + H₂O

2. Хлорирование этена (присоединение)

Двойная связь в этене очень активна. Молекула хлора (Cl₂) «разрывает» одну из двух связей между углеродами, и каждый атом хлора присоединяется к своему атому углерода.

• Тип реакции: Электрофильное присоединение.
• Уравнение:
  CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl-CH₂Cl

3. Водный щелочной гидролиз

Теперь нам нужно заменить атомы хлора на гидроксильные группы (-OH). Для этого мы берем водный раствор щелочи (NaOH или KOH). Ионы OH⁻ замещают хлор, а хлор уходит в соль (NaCl).

• Важно: Раствор должен быть именно водным.
• Уравнение:
  CH₂Cl-CH₂Cl + 2NaOH(водный р-р) → CH₂(OH)-CH₂(OH) + 2NaCl

Цепочка б): Превращение пропанола-1

Здесь мы учимся менять функциональные группы и проводить «мягкое» окисление алкенов.

1. Замещение гидроксильной группы на бром

Спирты реагируют с галогеноводородами (HBr). Группа -OH уходит вместе с водородом в виде воды, а бром занимает её место.

• Уравнение:
  CH₃-CH₂-CH₂-OH + HBr → CH₃-CH₂-CH₂Br + H₂O

2. Дегидрогалогенирование (получение пропена)

Чтобы из галогеналкана сделать алкен, нужно забрать обратно бром и один атом водорода. Это делается с помощью спиртового раствора щелочи при нагревании.

• Логика: Спиртовой раствор щелочи «вырывает» HBr из молекулы, создавая двойную связь.
• Уравнение:
  CH₃-CH₂-CH₂Br + KOH(спиртовой р-р) —(t)→ CH₃-CH=CH₂ + KBr + H₂O

3. Реакция Вагнера (мягкое окисление)

• Что происходит (Реакция Вагнера): Символ [O] обозначает атомарный кислород, который поставляет окислитель (обычно это слабый раствор марганцовки KMnO₄).
• Механизм: Кислород и вода вместе образуют две группы -OH, которые одновременно присоединяются по месту разрыва двойной связи.
• Признак реакции: В лаборатории вы бы увидели, как фиолетовый раствор марганцовки мгновенно обесцвечивается и выпадает бурый осадок.
• Уравнение:
  CH₃-CH=CH₂ + [O] + H₂O → CH₃-CH(OH)-CH₂(OH)