ГДЗ по Химии 10 Класс Параграф 13 Вопрос 1 Габриелян, Остроумов — Подробные Ответы

Приведите молекулярную и структурную формулы фенола. Найдите черты сходства и различия в строении молекул фенола и этанола.

1. Этанол (Этиловый спирт)

• Молекулярная формула: C₂H₅OH. Она показывает, что в молекуле 2 атома углерода, 6 атомов водорода (5 у углеродов и 1 в группе) и 1 атом кислорода.
• Структурная формула: CH₃-CH₂-OH. Показывает порядок связи атомов: метильная группа (CH₃) соединена с метиленовой группой (CH₂), к которой прикреплена гидроксильная группа (-OH).

2. Фенол (Карболовая кислота)

• Молекулярная формула: C₆H₅OH. Состоит из 6 атомов углерода, 6 атомов водорода и 1 атома кислорода.
• Структурная формула: Представляет собой шестиугольник из атомов углерода (бензольное кольцо), где один атом водорода замещен на гидроксильную группу (-OH). В текстовом виде её часто записывают как C₆H₅-OH.
  

Фенол и этанол содержат в своих молекулах гидроксильную группу –OH. Однако в молекуле фенола гидроксильная группа соединена с ароматическим радикалом, и это взаимодействие между двумя частями молекулы оказывает такое сильное влияние, что вещество приобретает уникальные свойства, отличающие его как от спиртов, так и от аренов.

Давайте заглянем внутрь молекул этих двух веществ, чтобы понять, почему они, будучи «родственниками» по одной детали, ведут себя совершенно по-разному.

Формулы и строение

Для начала зафиксируем «паспортные данные» наших героев.

1. Этанол (Этиловый спирт)

• Молекулярная формула: C₂H₅OH. Она говорит нам о том, что в молекуле трудятся 2 атома углерода, 6 атомов водорода и 1 «командирский» атом кислорода.
• Структурная формула: CH₃-CH₂-OH. Здесь мы видим четкую цепочку: метильный «хвост» (CH₃), переходный мостик (CH₂) и активную гидроксильную группу (-OH).

2. Фенол (Карболовая кислота)

• Молекулярная формула: C₆H₅OH. В составе уже 6 атомов углерода, 6 водородов и 1 кислород.
• Структурная формула: C₆H₅-OH. Это не просто цепочка, а жесткое бензольное кольцо (шестиугольник из углеродов), к которому прикреплена группа -OH.
  

В чем они похожи?

Главное сходство — это наличие гидроксильной группы -OH.

Именно благодаря ей оба вещества могут вступать в похожие реакции, например, взаимодействовать с активными металлами (натрием), вытесняя из группы -OH водород. Эта группа делает их «родственниками» в огромном мире органической химии, придавая им общие черты спиртов.

В чем принципиальная разница?

Хотя группа -OH у них одинаковая, «соседи» у этой группы совершенно разные, и это меняет всё.

1. Природа радикала

• У этанола группа -OH связана с этилом (C₂H₅-) — это спокойный, линейный алкильный радикал. Он почти не вмешивается в дела группы -OH.
• У фенола группа -OH связана с фенилом (C₆H₅-) — это мощное ароматическое кольцо. Оно ведет себя как «электронный пылесос».

2. Электронное взаимодействие (Взаимное влияние)

Это самый важный момент. В молекуле фенола происходит «игра в перетягивание каната»:

• Кольцо влияет на -OH: Бензольное кольцо оттягивает на себя электронную плотность от атома кислорода. Из-за этого связь между кислородом и водородом (O-H) становится очень слабой и сильно полярной. Водороду становится гораздо проще «отвалиться» в виде иона H⁺. Именно поэтому фенол называют кислотой, а этанол — нет.
• -OH влияет на кольцо: Группа -OH, в свою очередь, передает часть своей электронной энергии в кольцо. Это делает бензольное кольцо фенола гораздо более активным, чем у обычного бензола. Фенол гораздо легче вступает в реакции замещения (например, с бромной водой).

Таким образом, хотя «инструмент» (группа -OH) у них один и тот же, «фундамент», на котором он стоит, полностью меняет химический характер вещества. Фенол — это уникальный гибрид, который взял лучшее от спиртов и аренов, превратившись в нечто совершенно особенное.