ГДЗ по Химии 10 Класс Параграф 14 Вопрос 8 Габриелян, Остроумов — Подробные Ответы

В 1860 г. французский химик М. Бертло провёл реакцию ацетилена с водой и был уверен, что получил непредельный спирт.
В 1877 г. аналогичную реакцию осуществил русский химик Александр Павлович Эльтоков. Учёный пришёл к выводу, что получил уксусный альдегид.
Кто из учёных оказался прав?

Соединение, которое получили Бертло и Эльтеков, способно существовать в двух изомерных формах: как непредельный спирт (виниловый спирт) и как альдегид (ацетальдегид). Однако виниловый спирт обладает высокой нестабильностью и практически не встречается в свободном виде. В растворах он может сохраняться лишь кратковременно, быстро переходя в более устойчивую форму — альдегид.

Поскольку Эльтеков правильно расшифровал результаты проведённого органического синтеза, существует правило, названное в его честь: этиленовые спирты нестабильны и необратимо изомеризуются в альдегиды или кетоны. Это правило известно как правило А. П. Эльтекова.

В 1860 году французский химик М. Бертло провел реакцию ацетилена с водой, ожидая получить виниловый спирт, который является непредельным спиртом, имеющим общую формулу C₂H₄OH. Виниловый спирт представляет собой молекулу с двойной связью между углеродными атомами и гидроксильной группой (−OH), что делает его химически активным. Однако Бертло не знал о нестабильности этого вещества и был уверен, что полученный продукт — это стабильный спирт.

Тем не менее, на практике виниловый спирт является крайне неустойчивым и быстро распадается. В водных растворах или при нормальных условиях он не может сохраняться в своем изомерном виде и почти мгновенно изомеризуется, превращаясь в ацетальдегид (уксусный альдегид). Это изомеризация — переход между молекулами с одинаковой молекулярной массой, но с разной структурой — происходит из-за высокой химической активности винилового спирта. Он склонен к быстрому переходу в более стабильную форму, которая уже не содержит двойной связи между углеродом и кислородом, как это есть в спирте.

В 1877 году российский химик Александр Павлович Эльтеков повторил подобный эксперимент и пришел к выводу, что вместо спирта был получен ацетальдегид. Он правильно понял, что виниловый спирт, который первоначально мог бы образоваться в реакции, не существует в свободном виде, а скорее всего, сразу же превращается в ацетальдегид. Эльтеков осознал, что такие молекулы, как виниловый спирт, являются высоко нестабильными и быстро переходят в более устойчивые альдегиды или кетоны.

Это явление изомеризации было позже обобщено в научном правиле, известном как правило А. П. Эльтекова, которое гласит, что этиленовые спирты (такие как виниловый спирт) неустойчивы и не могут долго существовать в свободном виде, потому что они неизбежно изомеризуются в альдегиды или кетоны. Это правило подтвердило правильность выводов Эльтекова и опровергло первоначальные догадки Бертло, что виниловый спирт может быть получен и существовать в стабильной форме.

Таким образом, Эльтеков оказался прав, так как он правильно интерпретировал результаты реакции, а Бертло ошибался, не учитывая нестабильность винилового спирта, что привело его к неверному заключению.