ГДЗ по Химии 10 Класс Параграф 17 Вопрос 2 Габриелян, Остроумов — Подробные Ответы

Почему глюкозу относят к соединениям с двойственной функцией? Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

Глюкоза относится к веществам с двойной функциональностью, так как в её молекуле присутствуют два разных типа функциональных групп. С одной стороны, она содержит гидроксильные группы –OH, характерные для спиртов, а с другой — карбонильную группу , типичную для альдегидов.

Поскольку в молекуле глюкозы имеется несколько гидроксильных групп –OH, она способна проявлять свойства многоатомных спиртов. Например, глюкоза взаимодействует со свежеполученным гидроксидом меди(II), в результате чего образуется раствор ярко-синего цвета, что является характерным признаком многоатомных спиртов.

Одновременно наличие в молекуле глюкозы альдегидной группы обуславливает её способность вступать в реакции, характерные для альдегидов. Так, глюкоза участвует в реакции серебряного зеркала с аммиачным раствором оксида серебра, при нагревании восстанавливая серебро до металлического состояния, которое осаждается на стенках пробирки в виде блестящего серебряного слоя:

Глюкоза классифицируется как соединение с двойственной химической функцией, так как её молекула одновременно содержит функциональные группы, характерные для двух разных классов органических веществ: многоатомных спиртов и альдегидов. По этой причине её называют альдегидоспиртом.

1. Проявление свойств многоатомного спирта

В составе молекулы глюкозы находятся пять гидроксильных групп (–OH). Это позволяет ей вступать в реакции, типичные для таких веществ, как глицерин или этиленгликоль. С одной стороны, она содержит гидроксильные группы –OH, характерные для спиртов, а с другой — карбонильную группу , типичную для альдегидов.

При взаимодействии со свежеприготовленным гидроксидом меди(II) без нагревания (при комнатной температуре) глюкоза ведет себя как многоатомный спирт: голубой осадок гидроксида растворяется, и образуется прозрачный раствор ярко-синего цвета (комплексное соединение — сахарат меди).

2. Проявление свойств альдегида

Помимо спиртовых групп, линейная форма молекулы глюкозы содержит одну альдегидную группу . Благодаря ей глюкоза проявляет восстановительные свойства при нагревании.

Реакция с гидроксидом меди(II) при нагревании:

Если ярко-синий раствор, полученный на первом этапе, начать нагревать, альдегидная группа окисляется до карбоксильной. При этом медь восстанавливается, и выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I):

Реакция «серебряного зеркала»:

Другим важным доказательством наличия альдегидной группы служит взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра. При нагревании глюкоза восстанавливает серебро до металлического состояния, которое тонким слоем оседает на стенках сосуда:

Подведение итогов

Таким образом, двойственность функции глюкозы заключается в том, что:

• Наличие пяти групп –OH делает её многоатомным спиртом (реакция с Cu(OH)₂ на холоду).
• Наличие одной группы –CHO делает её альдегидом (реакции с Ag₂O и Cu(OH)₂ при нагревании).

В результате этих реакций альдегидная группа превращается в группу –COOH, и глюкоза становится глюконовой кислотой.