ГДЗ по Химии 10 Класс Параграф 17 Вопрос 4 Габриелян, Остроумов — Подробные Ответы

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) крахмал → глюкоза → сорбит
б) глюкоза → глюконовая кислота → глюконат кальция
в) глюкоза → этиловый спирт → этиловый эфир уксусной кислоты

а)
1. Гидролиз крахмала:
(C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O —(фермент или кислота)—> nC₆H₁₂O₆ (глюкоза)

2. Восстановление глюкозы (получение сорбита):
CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + H₂ —(t, кат.)—> CH₂OH-(CHOH)₄-CH₂OH (сорбит)

б)
1. Окисление глюкозы гидроксидом меди(II):
CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + 2Cu(OH)₂ —(t)—> CH₂OH-(CHOH)₄-COOH (глюконовая кислота) + Cu₂O + 2H₂O

2. Взаимодействие глюконовой кислоты с кальцием:
2CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + Ca —> (CH₂OH-(CHOH)₄-COO)₂Ca (глюконат кальция) + H₂

в)
1. Спиртовое брожение глюкозы:
C₆H₁₂O₆ —(дрожжи)—> 2C₂H₅OH (этанол) + 2CO₂↑

2. Реакция этерификации (образование сложного эфира):
CH₃-CH₂-OH + CH₃-COOH —(H₂SO₄)—> CH₃-CH₂-O-CO-CH₃ + H₂O

Представленные химические превращения охватывают основные свойства глюкозы как альдегидоспирта, её получение из природных полимеров и биохимические процессы переработки. Ниже приведено подробное описание каждой цепочки реакций.

а) Крахмал → Глюкоза → Сорбит

Первая стадия — это промышленный и биологический процесс получения глюкозы. Крахмал является полисахаридом, состоящим из остатков глюкозы. При нагревании в присутствии кислот или под действием ферментов происходит гидролиз — разрыв связей между звеньями цепи с присоединением воды.

(C₆H₁₀O₅)ₙ + nH₂O —(фермент или кислота)—> nC₆H₁₂O₆

Вторая стадия демонстрирует свойства глюкозы как альдегида. При взаимодействии с водородом на катализаторе (например, никеле) альдегидная группа (-CHO) восстанавливается до первичной спиртовой группы (-CH₂OH). В результате образуется шестиатомный спирт — сорбит.

CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + H₂ —(t, кат.)—> CH₂OH-(CHOH)₄-CH₂OH

б) Глюкоза → Глюконовая кислота → Глюконат кальция

В этой цепочке глюкоза проявляет восстановительные свойства, характерные для альдегидов. При нагревании с гидроксидом меди(II) альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы (-COOH). Визуально это сопровождается выпадением кирпично-красного осадка оксида меди(I).

CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + 2Cu(OH)₂ —(t)—> CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + Cu₂O + 2H₂O

Образовавшаяся глюконовая кислота обладает типичными свойствами кислот. При взаимодействии с металлическим кальцием (или его оксидом/гидроксидом) происходит замещение водорода в карбоксильной группе на металл, в результате чего образуется соль — глюконат кальция, широко используемый в медицине.

2CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + Ca —> (CH₂OH-(CHOH)₄-COO)₂Ca + H₂

в) Глюкоза → Этиловый спирт → Этиловый эфир уксусной кислоты (Этилацетат)

Первая реакция — это специфическое свойство глюкозы, называемое спиртовым брожением. Под действием ферментов дрожжей молекула глюкозы расщепляется на этиловый спирт и углекислый газ. Этот процесс является основой виноделия и хлебопечения.

C₆H₁₂O₆ —(дрожжи)—> 2C₂H₅OH + 2CO₂↑

Вторая стадия — реакция этерификации. Этиловый спирт взаимодействует с уксусной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (которая выступает катализатором и водоотнимающим средством). В результате образуется сложный эфир — этилацетат, обладающий характерным фруктовым запахом.

CH₃-CH₂-OH + CH₃-COOH —(H₂SO₄, t)—> CH₃-CH₂-O-CO-CH₃ + H₂O

Краткий итог превращений:

• Цепочка А показывает получение моносахарида и его восстановление в многоатомный спирт.
• Цепочка Б демонстрирует окисление альдегидной группы до кислоты и получение её соли.
• Цепочка В иллюстрирует биохимический путь превращения сахара в спирт и последующий синтез сложного эфира.