ГДЗ по Химии 10 Класс Параграф 19 Вопрос 5 Габриелян, Остроумов — Подробные Ответы

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
глюкоза → этиловый спирт → уксусный альдегид → уксусная кислота → хлоруксусная кислота → аминоуксусная кислота → дипептид аминоуксусной кислоты

1. Спиртовое брожение глюкозы
Глюкоза под действием ферментов дрожжей разлагается на этиловый спирт и углекислый газ.
C₆H₁₂O₆ —(дрожжи)—> 2C₂H₅OH + 2CO₂

2. Окисление этанола оксидом меди(II)
При нагревании спирт окисляется до уксусного альдегида (этаналя).
CH₃-CH₂-OH + CuO —(t)—> CH₃-C(=O)H + H₂O + Cu

3. Окисление альдегида оксидом серебра
Реакция «серебряного зеркала», в результате которой образуется уксусная кислота.
CH₃-C(=O)H + Ag₂O —(t)—> CH₃-C(=O)OH + 2Ag

4. Хлорирование уксусной кислоты
Замещение атома водорода в метильном радикале на хлор. Образуется хлоруксусная кислота.
CH₃-C(=O)OH + Cl₂ —> Cl-CH₂-C(=O)OH + HCl

5. Реакция с избытком аммиака
Замещение атома хлора на аминогруппу. Образуется простейшая аминокислота — глицин (аминоуксусная кислота).
Cl-CH₂-C(=O)OH + 2NH₃ —> NH₂-CH₂-C(=O)OH + NH₄Cl

6. Образование пептидной связи
Взаимодействие двух молекул глицина (реакция поликонденсации). Отщепляется молекула воды и образуется дипептид — глицилглицин.
NH₂-CH₂-C(=O)OH + H-NH-CH₂-C(=O)OH —> NH₂-CH₂-C(=O)-NH-CH₂-C(=O)OH + H₂O

Ниже представлен подробный разбор каждого этапа этой химической цепочки, которая превращает простое сахарное соединение в основу белковой молекулы. Это классический путь органического синтеза, демонстрирующий, как постепенно усложняется структура вещества.

Шаг 1: От сахара к спирту (Брожение)

Все начинается с биологического процесса — спиртового брожения. Под действием ферментов, которые вырабатывают дрожжи, молекула глюкозы расщепляется.

• Суть процесса: Глюкоза (сложный шестиуглеродный сахар) распадается на две молекулы этилового спирта и две молекулы углекислого газа.
• Уравнение: C₆H₁₂O₆ —(дрожжи)—> 2C₂H₅OH + 2CO₂
• Почему это важно: Это один из древнейших химических процессов, известных человеку, который позволяет получить первичный спирт из растительного сырья.

Шаг 2: Окисление спирта до альдегида

Чтобы двигаться дальше, нам нужно превратить спирт в более активное соединение — альдегид.

• Суть процесса: Мы используем оксид меди(II). При нагревании спирт отдает два атома водорода оксиду меди.
• Уравнение: CH₃-CH₂-OH + CuO —(t)—> CH₃-C(=O)H + H₂O + Cu
• Наблюдение: Черный порошок оксида меди (CuO) превращается в чистую медь характерного красно-розового цвета. Образуется уксусный альдегид (этаналь) с резким характерным запахом.

Шаг 3: Реакция «серебряного зеркала»

Теперь мы превращаем альдегид в карбоновую кислоту. Альдегиды очень легко окисляются.

• Суть процесса: Мы используем аммиачный раствор оксида серебра. Альдегидная группа (-CHO) забирает кислород и превращается в карбоксильную группу (-COOH).
• Уравнение: CH₃-C(=O)H + Ag₂O —(t)—> CH₃-C(=O)OH + 2Ag
• Результат: На стенках сосуда выпадает чистейшее серебро, а в растворе остается уксусная кислота.

Шаг 4: Хлорирование (Замещение в радикале)

Чтобы превратить обычную кислоту в аминокислоту, нам нужно сначала «подготовить почву», введя в молекулу активный атом хлора.

• Суть процесса: Уксусная кислота реагирует с хлором. Хлор замещает один из атомов водорода именно в метильной группе (CH₃), которая находится рядом с карбоксилом.
• Уравнение: CH₃-C(=O)OH + Cl₂ —> Cl-CH₂-C(=O)OH + HCl
• Продукт: Хлоруксусная кислота. Она гораздо более химически агрессивна, чем обычная уксусная.

Шаг 5: Синтез аминокислоты (Глицина)

На этом этапе мы вводим азот в структуру молекулы, превращая её в «кирпичик» для жизни.

• Суть процесса: Хлоруксусная кислота реагирует с избытком аммиака. Аминогруппа (-NH₂) вытесняет хлор.
• Уравнение: Cl-CH₂-C(=O)OH + 2NH₃ —> NH₂-CH₂-C(=O)OH + NH₄Cl
• Важная деталь: Нам нужно две молекулы аммиака: одна идет на замену хлора, а вторая нейтрализует выделяющийся хлороводород (HCl), образуя хлорид аммония. Полученное вещество — глицин.

Шаг 6: Образование дипептида

Финальный этап — соединение двух аминокислот в одну короткую белковую цепочку.

• Суть процесса: Карбоксильная группа (-COOH) одной молекулы глицина взаимодействует с аминогруппой (-NH₂) другой молекулы. Между ними «вылетает» молекула воды (H₂O), и образуется прочная пептидная связь (-CO-NH-).
• Уравнение: NH₂-CH₂-C(=O)OH + H-NH-CH₂-C(=O)OH —> NH₂-CH₂-C(=O)-NH-CH₂-C(=O)OH + H₂O
• Итог: Мы получили дипептид (глицилглицин). Именно по такому принципу строятся все белки в нашем организме.

Сводная таблица превращений