ГДЗ по Химии 10 Класс Параграф 2 Вопрос 4 Габриелян, Остроумов — Подробные Ответы

Сформулируйте третье положение теории химического строения. Среди веществ, формулы которых приведены ниже, выберите пару соединений, которые, по вашему мнению, проявляют наиболее сходные химические свойства. Объясните свой выбор.

а) CH₃—CH=CH₂
б) CH₃—CH₂—OH
в) CH₃—CH₂—CH₂—OH
г) CH₃—O—CH₂—CH₃

Третье положение теории химического строения

В молекулах органических соединений атомы оказывают взаимное влияние друг на друга.

Наиболее близкие по химическим свойствам вещества — этанол (б) и пропанол (в), так как они относятся к одному классу соединений — одноатомным спиртам.

Они содержат одну гидроксильную группу –ОН, в которой атом кислорода воздействует на атом водорода, облегчая его замещение на натрий в реакциях с металлическим натрием:

2CH₃–CH₂–OH + 2Na → 2CH₃–CH₂–ONa + H₂↑
2CH₃–CH₂–CH₂–OH + 2Na → 2CH₃–CH₂–CH₂–ONa + H₂↑

1. Третье положение теории химического строения

Третье положение формулируется так: в молекулах органических соединений атомы и группы атомов оказывают взаимное влияние друг на друга. Это влияние передаётся по цепи связей и изменяет распределение электронной плотности, полярность связей и реакционную способность отдельных участков молекулы.

2. Какие из данных веществ будут наиболее сходны по химическим свойствам

Даны четыре вещества:

а) CH₃–CH=CH₂ — алкен (пропен), характерная часть молекулы: двойная связь C=C.

б) CH₃–CH₂–OH — спирт (этанол), характерная часть молекулы: гидроксильная группа –OH.

в) CH₃–CH₂–CH₂–OH — спирт (пропанол), характерная часть молекулы: гидроксильная группа –OH.

г) CH₃–O–CH₂–CH₃ — простой эфир (метоксиэтан), характерная часть молекулы: эфирная связь C–O–C, но нет группы –OH.

Наиболее сходные по химическим свойствам — вещества б) и в), потому что они относятся к одному классу: одноатомные спирты. Для органических веществ именно функциональная группа задаёт основной «набор» химических реакций. У б) и в) функциональная группа одинаковая –OH, значит и типичные реакции будут одинаковыми (различаться может в основном скорость и некоторые условия).

3. Почему наличие группы –OH делает свойства б) и в) близкими

Гидроксильная группа определяет такие характерные реакции спиртов, как:

• реакция с активными металлами (Na, K) с образованием алкоголятов и выделением водорода;
• окисление (первичные спирты окисляются до альдегидов и далее до кислот);
• дегидратация (отщепление воды с образованием алкенов при нагревании с кислотами);
• замещение –OH (например, на галоген при действии галогеноводородов).

У этанола и пропанола спиртовая группа одна и та же, поэтому перечисленные реакции характерны для обоих.

4. Как третье положение проявляется на примере реакции с натрием

Связь O–H в спиртах полярна: кислород более электроотрицателен, чем водород, поэтому электронная плотность смещается к кислороду. Это пример взаимного влияния атомов в молекуле: атом кислорода «влияет» на атом водорода так, что водород становится легче замещаемым (по сравнению, например, с водородом в алканах).

Поэтому спирты реагируют с натрием с выделением водорода:

2CH₃–CH₂–OH + 2Na → 2CH₃–CH₂–ONa + H₂↑

2CH₃–CH₂–CH₂–OH + 2Na → 2CH₃–CH₂–CH₂–ONa + H₂↑

Обе реакции идут по одному типу именно потому, что реакционный центр одинаковый — группа –OH. Различается только углеводородный остаток C₂H₅– и C₃H₇–, поэтому продукты разные по строению радикала, но одинаковы по классу (алкоголяты) и по сути превращения.

5. Почему остальные вещества менее похожи на спирты и друг на друга

а) CH₃–CH=CH₂ — алкен. Его типичные реакции связаны с двойной связью: присоединение H₂, Br₂, HCl, полимеризация. Это другой класс и другой реакционный центр, поэтому химическое поведение заметно иное.

г) CH₃–O–CH₂–CH₃ — простой эфир. Хотя кислород в молекуле есть, группы –OH нет, значит нет подвижного водорода и нет реакции с натрием с выделением H₂ по спиртовому типу. Характерные реакции у простых эфиров другие, и в обычных условиях они химически менее активны, чем спирты.

Итог: наиболее сходные химические свойства будут у б) и в), потому что одинаковая функциональная группа –OH определяет одинаковый тип реакций, а третье положение объясняет это через взаимное влияние атомов внутри этой группы, которое делает связь O–H полярной и водород — легко замещаемым.