ГДЗ по Химии 10 Класс Параграф 20 Вопрос 3 Габриелян, Остроумов — Подробные Ответы

Запишите уравнения химических реакций, иллюстрирующих генетические связи между классами органических соединений:
а) пропанол-1 → пропаналь → пропановая кислота → 2-хлорпропановая кислота → 2-аминопропановая кислота (аланин) → дипептид;
б) н-бутан → бутадиен-1,3 → бутен-2 → н-бутан → этан → этилен → ацетилен → бензол;
в) метиловый спирт → формальдегид → муравьиная кислота → этиловый эфир муравьиной кислоты → этиловый спирт → этилен → хлорэтан.

Часть а)

1. Окисление спирта до альдегида:
CH₃-CH₂-CH₂-OH + CuO —(t)—> CH₃-CH₂-CHO + H₂O + Cu
(Пропанол-1 превращается в пропаналь)

2. Окисление альдегида до кислоты (реакция «серебряного зеркала»):
CH₃-CH₂-CHO + Ag₂O —(t)—> CH₃-CH₂-COOH + 2Ag
(Пропаналь превращается в пропановую кислоту)

3. Хлорирование кислоты:
CH₃-CH₂-COOH + Cl₂ —> CH₃-CH(Cl)-COOH + HCl
(Образуется 2-хлорпропановая кислота)

4. Аминирование (замена хлора на аминогруппу):
CH₃-CH(Cl)-COOH + 2NH₃ —> CH₃-CH(NH₂)-COOH + NH₄Cl
(Образуется аминокислота — аланин)

5. Образование дипептида (конденсация двух молекул аланина):
NH₂-CH(CH₃)-COOH + NH₂-CH(CH₃)-COOH —> NH₂-CH(CH₃)-CO-NH-CH(CH₃)-COOH + H₂O
(Две молекулы аланина соединяются пептидной связью -CO-NH-)

Часть б)

1. Дегидрирование бутана:
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ —(Pt, p, t)—> CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂
(н-бутан превращается в бутадиен-1,3)

2. Частичное гидрирование диена:
CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ —> CH₃-CH=CH-CH₃
(Бутадиен-1,3 превращается в бутен-2)

3. Полное гидрирование алкена:
CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂ —> CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
(Бутен-2 снова превращается в бутан)

4. Крекинг бутана:
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ —> CH₃-CH₃ + CH₂=CH₂
(Бутан расщепляется на этан и этилен)

5. Дегидрирование этана:
CH₃-CH₃ —> CH₂=CH₂ + H₂
(Этан превращается в этилен)

6. Дегидрирование этилена до ацетилена:
CH₂=CH₂ —> CH≡CH + H₂
(Этилен превращается в этин/ацетилен)

7. Тримеризация ацетилена (реакция Зелинского):
3C₂H₂ —(уголь актив., t)—> C₆H₆
(Три молекулы ацетилена образуют бензольное кольцо)

Часть в)

1. Окисление метанола до формальдегида:
CH₃OH + CuO —(t)—> HCHO + Cu + H₂O

2. Окисление формальдегида до муравьиной кислоты:
HCHO + Ag₂O —(t)—> HCOOH + 2Ag

3. Получение этилового эфира муравьиной кислоты (этерификация):
HCOOH + C₂H₅OH —(H₂SO₄, t)—> HCOOC₂H₅ + H₂O

4. Гидролиз эфира с получением этилового спирта:
HCOOC₂H₅ + H₂O —(H⁺, t)—> HCOOH + C₂H₅OH

5. Внутримолекулярная дегидратация спирта до этилена:
C₂H₅OH —(H₂SO₄, t > 140°C)—> CH₂=CH₂ + H₂O

6. Гидрохлорирование этилена до хлорэтана:
CH₂=CH₂ + HCl —> CH₃-CH₂Cl

Органическая химия похожа на конструктор: меняя одну деталь (функциональную группу) или перестраивая «скелет» из атомов углерода, мы получаем вещество с совершенно иными свойствами. Давайте погрузимся в детали каждой трансформации, чтобы понять внутреннюю логику этих превращений.

Цепочка а): Путь к строительному блоку жизни (Аланину)

Эта цепочка показывает, как из обычного спирта можно получить сложную аминокислоту, из которой строятся белки нашего организма.

1. Окисление: Спирт → Альдегид
При контакте паров пропанола-1 с раскаленным оксидом меди(II) происходит «отщепление» водорода. Медь забирает водород, превращаясь в чистый металл, а спиртовая группа (-OH) превращается в альдегидную (-CHO).
Уравнение: CH₃-CH₂-CH₂-OH + CuO —(t)—> CH₃-CH₂-CHO + H₂O + Cu

2. Доокисление: Альдегид → Кислота
Альдегиды очень химически активны. Они легко «захватывают» кислород. В реакции с оксидом серебра (аммиачный раствор) альдегидная группа превращается в карбоксильную (-COOH). На стенках пробирки при этом оседает зеркальный слой серебра.
Уравнение: CH₃-CH₂-CHO + Ag₂O —(t)—> CH₃-CH₂-COOH + 2Ag

3. Галогенирование: Введение хлора
Чтобы превратить кислоту в аминокислоту, сначала нужно создать «точку зацепления». При добавлении хлора в присутствии красного фосфора атом хлора замещает водород именно у второго атома углерода (соседнего с кислотной группой). Это называется альфа-положением.
Уравнение: CH₃-CH₂-COOH + Cl₂ —> CH₃-CH(Cl)-COOH + HCl

4. Аминирование: Замена хлора на азот
Теперь мы заменяем хлор на аминогруппу (-NH₂). Для этого используется избыток аммиака. Одна молекула аммиака встает на место хлора, а вторая нейтрализует выделяющийся хлороводород. Так получается аланин.
Уравнение: CH₃-CH(Cl)-COOH + 2NH₃ —> CH₃-CH(NH₂)-COOH + NH₄Cl

5. Конденсация: Образование дипептида
Это финал синтеза. Две молекулы аланина «склеиваются»: аминогруппа одной молекулы реагирует с кислотной группой другой. Выделяется молекула воды, и образуется прочная пептидная связь (-CO-NH-).
Уравнение: NH₂-CH(CH₃)-COOH + NH₂-CH(CH₃)-COOH —> NH₂-CH(CH₃)-CO-NH-CH(CH₃)-COOH + H₂O

Цепочка б): Трансформация углеродного скелета

Здесь мы управляем кратностью связей (одинарные, двойные, тройные) и формой молекулы (цепь или кольцо).

1. Дегидрирование (Создание диена): Из бутана «вырывают» 4 атома водорода. Между углеродами возникают две двойные связи. Получается бутадиен-1,3 — основа для производства каучука.
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ —(Pt, t)—> CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂

2. Селективное гидрирование: Мы добавляем ровно столько водорода, чтобы разрушить одну связь, но оставить другую. При этом двойная связь «перепрыгивает» в центр молекулы.
CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ —> CH₃-CH=CH-CH₃ (бутен-2)

3. Полное насыщение: Добавляем еще водорода, превращая алкен обратно в алкан (н-бутан).
CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂ —> CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

4. Крекинг: Под действием высокой температуры длинная молекула бутана (C₄) лопается пополам, образуя этан (C₂) и этилен (C₂).
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ —> CH₃-CH₃ + CH₂=CH₂

Реакции 5 и 6: Дегидрирование (Отщепление водорода)

Термин «дегидрирование» буквально означает «удаление водорода» (приставка де- — удаление, гидро — водород). Это процесс, при котором молекула «худеет», избавляясь от лишних атомов, чтобы создать более прочные и кратные связи между атомами углерода.

5. Этан → Этилен (Создание двойной связи)

В молекуле этана (CH₃-CH₃) все связи одинарные, а углерод максимально «облеплен» водородом. Чтобы превратить его в этилен, мы используем высокую температуру и катализаторы (например, оксид хрома или никель).

• Механизм: От каждого атома углерода отрывается по одному атому водорода. У углеродов освобождаются «свободные руки» (электроны), которыми они тут же хватаются друг за друга второй раз.
• Результат: Появляется двойная связь. Этилен — это уже не инертный газ, как этан, а активное сырье, из которого делают всем известный полиэтилен.
• Уравнение: CH₃-CH₃ —(t, kat)—> CH₂=CH₂ + H₂

6. Этилен → Ацетилен (Создание тройной связи)

Если мы продолжим «выжимать» водород из молекулы, нагревая её еще сильнее, произойдет повторный отрыв.

• Механизм: Снова уходит по одному водороду от каждого углерода. Теперь между ними образуется уже тройная связь (одна сигма-связь и две пи-связи).
• Результат: Получается ацетилен (этин). Тройная связь очень энергоемкая: именно поэтому при горении ацетилена в кислороде выделяется так много тепла, что им можно резать металл.
• Уравнение: CH₂=CH₂ —(t, kat)—> CH≡CH + H₂

Реакция 7: Тримеризация (Реакция Зелинского)

Это одна из самых красивых реакций в органической химии. Здесь происходит качественный скачок: из линейных молекул газа получается циклическое жидкое вещество.

7. Ацетилен → Бензол

Когда мы пропускаем ацетилен через трубку с активированным углем при температуре около 400–600 °C, молекулы начинают «слипаться» по три штуки.

• Почему «тримеризация»? Приставка три- означает, что три одинаковые молекулы (мономеры) соединяются в одну (тример).
• Как это выглядит: Представьте три молекулы ацетилена (HC≡CH), которые выстроились в круг. Каждая тройная связь «разжимается» в одном месте, и освободившиеся электроны связывают молекулы между собой в шестиугольник.
• Результат: Образуется бензольное кольцо (C₆H₆). Это фундамент всей ароматической химии. Бензол невероятно стабилен благодаря своей уникальной системе чередующихся связей, которые образуют общее «электронное облако».
• Уравнение: 3C₂H₂ —(уголь акт., t)—> C₆H₆

Цепочка в): Манипуляции со сложными эфирами

Эта цепочка показывает, как можно «перепрыгнуть» с одного углерода на два и изменить класс вещества.

1. Окисление метанола: Получаем формальдегид (яд и антисептик).
CH₃OH + CuO —(t)—> HCHO + Cu + H₂O

2. Окисление в муравьиную кислоту: Самая простая карбоновая кислота.
HCHO + Ag₂O —(t)—> HCOOH + 2Ag

3. Этерификация (Сборка эфира): Смешиваем муравьиную кислоту и этиловый спирт. Они соединяются в сложный эфир с приятным запахом — этилформиат.
HCOOH + C₂H₅OH —(H₂SO₄)—> HCOOC₂H₅ + H₂O

4. Гидролиз (Разборка): Добавляем воду. Эфир распадается обратно, но теперь мы можем забрать из смеси этиловый спирт для дальнейших реакций.
HCOOC₂H₅ + H₂O —(H⁺)—> HCOOH + C₂H₅OH

5. Дегидратация: Отнимаем воду от спирта с помощью концентрированной серной кислоты. Молекула «схлопывается» в этилен.
C₂H₅OH —(H₂SO₄, t)—> CH₂=CH₂ + H₂O

6. Гидрохлорирование: К двойной связи этилена присоединяем хлороводород. Связь разрывается, и получается хлорэтан.
CH₂=CH₂ + HCl —> CH₃-CH₂Cl

Эти превращения доказывают, что органическая химия — это не набор случайных формул, а строгая система, где каждое вещество может стать предшественником другого.