ГДЗ по Химии 10 Класс Параграф 20 Вопрос 4 Габриелян, Остроумов — Подробные Ответы

Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить анилин из метана. Укажите условия проведения реакций. Назовите промежуточные вещества. Сколько звеньев в предложенной вами цепи превращений?

Последовательность реакций состоит из четырёх этапов:

1. Пиролиз метана
2CH₄ —(1500 °C)—> C₂H₂ + 3H₂
(Метан → Ацетилен + Водород)

2. Тримеризация ацетилена (Реакция Зелинского)
3C₂H₂ —(уголь акт., t)—> C₆H₆
(Ацетилен → Бензол)

3. Нитрование бензола
C₆H₆ + HNO₃ —(H₂SO₄ конц.)—> C₆H₅NO₂ + H₂O
(Бензол + Азотная кислота → Нитробензол + Вода)

4. Восстановление нитробензола (Реакция Зинина)
C₆H₅NO₂ + 6H —> C₆H₅NH₂ + 2H₂O
(Нитробензол + Восстановитель → Анилин + Вода)

Превращение метана в анилин — это классический маршрут в органическом синтезе, который демонстрирует, как из самого простого органического газа можно «собрать» сложное ароматическое соединение. В этой цепочке ровно 4 звена, и каждое из них меняет природу вещества кардинально.

Давайте разберем внутреннюю логику каждого шага, чтобы понять, что именно происходит с атомами внутри молекул.

Звено 1: Термический шок (Метан → Ацетилен)

Метан (CH₄) — очень «ленивое» и стабильное вещество. Чтобы заставить его реагировать, нужны экстремальные условия.

• Процесс: При температуре 1500 °C связи C-H в метане начинают лопаться. Два атома углерода соединяются друг с другом тройной связью, а лишний водород улетает.
• Уравнение: 2CH₄ —(1500 °C)—> C₂H₂ + 3H₂
• Тонкость: В промышленности этот процесс называют «закалкой». Газы нужно мгновенно охладить после нагрева, иначе ацетилен (C₂H₂) продолжит разлагаться до обычного угля (сажи) и водорода.
• Промежуточное вещество: Ацетилен (этин).

Звено 2: Рождение кольца (Ацетилен → Бензол)

На этом этапе происходит превращение линейного газа в циклическую жидкость. Это знаменитая реакция Бертло-Зелинского.

• Процесс: Три молекулы ацетилена, встретившись на поверхности раскаленного активированного угля, «сцепляются» друг с другом. Тройные связи в каждой молекуле частично разрываются, образуя новые связи между молекулами.
• Уравнение: 3C₂H₂ —(уголь акт., 400-600 °C)—> C₆H₆
• Тонкость: Активированный уголь здесь работает как «сваха» — он удерживает молекулы ацетилена в правильном положении, чтобы они могли замкнуться в идеальный шестиугольник.
• Промежуточное вещество: Бензол.

Звено 3: Атака нитрогруппой (Бензол → Нитробензол)

Бензольное кольцо очень прочное, и просто так в него ничего не добавить. Нужна «агрессивная» смесь.

• Процесс: Используется так называемая нитрующая смесь (смесь концентрированных азотной и серной кислот). Серная кислота (H₂SO₄) здесь выступает в роли катализатора и «водоотнимающего средства». Она помогает азотной кислоте создать активную частицу, которая выбивает один атом водорода из кольца и встает на его место.
• Уравнение: C₆H₆ + HNO₃ —(H₂SO₄ конц.)—> C₆H₅NO₂ + H₂O
• Тонкость: Нитробензол — это тяжелая маслянистая жидкость с характерным запахом горького миндаля.
• Промежуточное вещество: Нитробензол.

Звено 4: Реакция Зинина (Нитробензол → Анилин)

Это финальный этап, названный в честь великого русского химика Николая Зинина, который первым нашел способ превращать нитросоединения в амины.

• Процесс: Нам нужно заменить два атома кислорода в группе -NO₂ на два атома водорода. Для этого используется восстановитель. В лаборатории это обычно реакция железа с соляной кислотой, где выделяется активный «атомарный» водород.
• Уравнение: C₆H₅NO₂ + 6H —> C₆H₅NH₂ + 2H₂O
• Тонкость: Почему нужно именно 6 атомов водорода? 4 атома уходят на то, чтобы «забрать» два кислорода и превратить их в две молекулы воды (2H₂O), а оставшиеся 2 атома водорода присоединяются к азоту, образуя аминогруппу (-NH₂).
• Конечный продукт: Анилин.

Эта цепочка — фундамент промышленной химии. Из полученного анилина человечество научилось делать яркие красители, лекарства (например, сульфаниламиды) и полимеры.