ГДЗ по Химии 10 Класс Параграф 20 Вопрос 5 Габриелян, Остроумов — Подробные Ответы

Придумайте свою цепь превращений и запишите уравнения реакций, которые ей соответствуют.

Цепочка: Этан → Этилен → Этанол → Этаналь → Уксусная кислота → Этилацетат

1. Дегидрирование этана
CH₃-CH₃ —(Pt, p, t)—> CH₂=CH₂ + H₂
(Этан → Этилен + Водород)

2. Гидратация этилена
CH₂=CH₂ + H₂O —(H₃PO₄, p, t)—> CH₃-CH₂-OH
(Этилен + Вода → Этанол)

3. Окисление этанола оксидом меди(II)
CH₃-CH₂-OH + CuO —(t)—> CH₃-CHO + H₂O + Cu
(Этанол + Оксид меди(II) → Этаналь + Вода + Медь)

4. Окисление этаналя (реакция «серебряного зеркала»)
CH₃-CHO + Ag₂O —(аммиачный р-р, t)—> CH₃-COOH + 2Ag
(Этаналь + Оксид серебра → Уксусная кислота + Серебро)

5. Реакция этерификации
CH₃-COOH + CH₃-CH₂-OH —(H₂SO₄)—> CH₃-CO-O-CH₂-CH₃ + H₂O
(Уксусная кислота + Этанол → Этилацетат + Вода)

Эта цепочка превращений — настоящий «путеводитель» по органической химии, который показывает, как из простого газа этана можно получить пахучий сложный эфир. Последовательность включает 5 звеньев, каждое из которых представляет собой важный тип химической реакции.

Ниже представлен подробный разбор каждого этапа с описанием процессов и условий.

Обзор цепочки превращений:

Этан → Этилен → Этанол → Этаналь → Уксусная кислота → Этилацетат

Подробный разбор звеньев:

1. Дегидрирование (Этан → Этилен)

На первом этапе мы превращаем предельный углеводород (алкан) в непредельный (алкен).

• Что происходит: От молекулы этана «отрываются» два атома водорода. Чтобы это произошло, нужны жесткие условия: высокая температура и платиновый катализатор.
• Уравнение: CH₃-CH₃ —(Pt, p, t)—> CH₂=CH₂ + H₂
• Промежуточное вещество: Этилен (этен).

2. Гидратация (Этилен → Этанол)

Здесь мы добавляем воду к двойной связи этилена. Это основной промышленный способ получения медицинского спирта.

• Что происходит: Молекула воды (H-OH) «разрывает» двойную связь этилена: водород идет к одному углероду, а группа -OH — к другому.
• Уравнение: CH₂=CH₂ + H₂O —(H₃PO₄, p, t)—> CH₃-CH₂-OH
• Промежуточное вещество: Этанол (этиловый спирт).
• Условия: Катализатор фосфорная кислота, давление и нагрев.

3. Мягкое окисление (Этанол → Этаналь)

Спирт превращается в альдегид. Это классическая лабораторная реакция.

• Что происходит: Пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Медь забирает водород у спирта, превращая его в альдегид, а сама медь восстанавливается до чистого металла (красный налет).
• Уравнение: CH₃-CH₂-OH + CuO —(t)—> CH₃-CHO + H₂O + Cu
• Промежуточное вещество: Этаналь (уксусный альдегид).

4. Окисление альдегида (Этаналь → Уксусная кислота)

Альдегиды очень легко окисляются дальше до карбоновых кислот.

• Что происходит: Используется реакция «серебряного зеркала». Оксид серебра отдает свой кислород альдегиду. В результате на стенках пробирки оседает чистое серебро.
• Уравнение: CH₃-CHO + Ag₂O —(аммиачный р-р, t)—> CH₃-COOH + 2Ag
• Промежуточное вещество: Уксусная кислота (этановая кислота).

5. Этерификация (Уксусная кислота + Этанол → Этилацетат)

Финальный аккорд — соединение кислоты и спирта для получения сложного эфира.

• Что происходит: Молекула кислоты и молекула спирта «отдают» друг другу частицы для образования воды, а оставшиеся фрагменты сшиваются в одну крупную молекулу с приятным фруктовым запахом.
• Уравнение: CH₃-COOH + CH₃-CH₂-OH —(H₂SO₄)—> CH₃-CO-O-CH₂-CH₃ + H₂O
• Конечный продукт: Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты).
• Условия: Концентрированная серная кислота как катализатор и «жадная» до воды среда.

Эта последовательность демонстрирует, как постепенно усложняется молекула, приобретая новые функциональные группы: сначала двойную связь, затем гидроксильную (-OH), альдегидную (-CHO), карбоксильную (-COOH) и, наконец, сложноэфирную группу.