ГДЗ по Химии 10 Класс Параграф 5 Вопрос 3 Габриелян, Остроумов — Подробные Ответы

Сравните реакции присоединения алкенов и диеновых углеводородов. Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

Реакции присоединения у алкадиенов и алкенов

В отличие от простых соединений, алкадиены способны вступать в реакции галогенирования и гидрирования сразу по двум двойным связям. Это позволяет получать как частично насыщенные продукты, так и полностью предельные углеводороды.

Взаимодействие бутадиена-1,3 с бромом и водородом:

1. Ступенчатое бромирование (1,4-присоединение):
CH₂=CH—CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br—CH=CH—CH₂Br
(образуется 1,4-дибромбутен-2)

2. Полное насыщение бромом:
CH₂Br—CH=CH—CH₂Br + Br₂ → CH₂Br—CHBr—CHBr—CH₂Br
(образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан)

3. Частичное гидрирование:
CH₂=CH—CH=CH₂ + H₂ —(кат.)→ CH₃—CH=CH—CH₃
(образуется бутен-2)

4. Полное гидрирование до алкана:
CH₃—CH=CH—CH₃ + H₂ —(кат.)→ CH₃—CH₂—CH₂—CH₃
(образуется н-бутан)

Специфика реакций для алкенов

У алкенов подобные процессы протекают только по одной имеющейся двойной связи. При этом для реакций с водой или галогеноводородами существует важная закономерность — правило Марковникова.

Примеры для алкенов:

Присоединение бромоводорода к бутену-1:
CH₂=CH—CH₂—CH₃ + HBr → CH₃—CHBr—CH₂—CH₃
(результат: 2-бромбутан)

Гидратация пропилена (взаимодействие с водой):
CH₂=CH—CH₃ + H₂O —(кат.)→ CH₃—CH(OH)—CH₃
(результат: пропанол-2)

Суть правила Марковникова:
При протекании реакции атом водорода из атакующей молекулы (HBr или H₂O) всегда присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, который уже связан с наибольшим количеством атомов водорода. Проще говоря: водород идет к водороду.

Сравнение химических свойств алкенов и алкадиенов позволяет увидеть, как количество и расположение двойных связей влияет на ход химических превращений. Несмотря на то, что оба класса относятся к ненасыщенным углеводородам, механизмы их взаимодействия с реагентами имеют существенные различия.

Особенности присоединения у алкадиенов

Главное отличие алкадиенов (в частности, сопряженных, таких как бутадиен-1,3) заключается в возможности протекания реакции по двум направлениям: 1,2-присоединение или 1,4-присоединение. Благодаря сопряжению электронных облаков, молекула может реагировать как единая система.

1. Ступенчатый характер и 1,4-присоединение

В случае с бутадиеном-1,3 при добавлении одной молекулы брома часто происходит разрыв обеих крайних связей, а в центре (между 2-м и 3-м атомами углерода) формируется новая двойная связь.

Уравнение (1,4-присоединение):
CH₂=CH—CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br—CH=CH—CH₂Br
(Продукт: 1,4-дибромбутен-2)

2. Полное насыщение

Если реагент (бром или водород) имеется в избытке, реакция продолжается до полного исчезновения кратных связей.

Уравнение (полное бромирование):
CH₂Br—CH=CH—CH₂Br + Br₂ → CH₂Br—CHBr—CHBr—CH₂Br
(Продукт: 1,2,3,4-тетрабромбутан)

3. Гидрирование (присоединение водорода)

Процесс протекает аналогично: сначала образуется алкен с перемещенной двойной связью, а затем — предельный алкан.

Уравнение (частичное):
CH₂=CH—CH=CH₂ + H₂ —(кат.)→ CH₃—CH=CH—CH₃ (бутен-2)

Уравнение (полное):
CH₃—CH=CH—CH₃ + H₂ —(кат.)→ CH₃—CH₂—CH₂—CH₃ (н-бутан)

Специфика реакций для алкенов

У алкенов имеется всего одна двойная связь, поэтому реакция протекает локально и однозначно. Основная сложность здесь заключается в определении места присоединения атомов в несимметричных молекулах.

1. Правило Марковникова

При взаимодействии с галогеноводородами (HBr, HCl) или водой (H₂O) вступает в силу правило Марковникова: водород направляется к тому атому углерода, где его уже больше.

Уравнение (присоединение HBr к бутену-1):
CH₂=CH—CH₂—CH₃ + HBr → CH₃—CHBr—CH₂—CH₃
(Продукт: 2-бромбутан)

2. Гидратация (получение спиртов)

Присоединение воды к алкенам в присутствии катализатора также подчиняется этому правилу, что определяет структуру получаемого спирта.

Уравнение (гидратация пропилена):
CH₂=CH—CH₃ + H₂O —(кат.)→ CH₃—CH(OH)—CH₃
(Продукт: пропанол-2)

Ключевой вывод: Алкадиены демонстрируют более сложное поведение из-за взаимодействия двух двойных связей, что позволяет получать более широкий спектр производных по сравнению с алкенами. В то время как алкены всегда реагируют «в одной точке», диены могут задействовать всю свою углеродную цепь.