ГДЗ по Химии 10 Класс Параграф 6 Вопрос 5 Габриелян, Остроумов — Подробные Ответы

Сравните химические свойства этилена и ацетилена. Какие общие черты и различия вы можете отметить? Ответ проиллюстрируйте уравнениями химических реакций.

Общие черты (Сходства)

Оба соединения активно вступают в реакции присоединения и окисления, так как стремятся насытить свои кратные связи.

1. Горение (Полное окисление)

Оба вещества сгорают с образованием углекислого газа и воды.

Этилен: C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

Ацетилен: 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

2. Галогенирование и гидрогалогенирование

Оба обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

Этилен: CH₂=CH₂ + HCl → CH₃–CH₂Cl (хлорэтан)

Ацетилен: C₂H₂ + HCl → CH₂=CHCl (винилхлорид)

3. Окисление перманганатом калия (KMnO₄)

Оба вещества обесцвечивают раствор марганцовки, что доказывает их непредельность.

Основные различия

Различия заключаются в продуктах реакций и способности ацетилена к ступенчатому присоединению и циклизации.

1. Ступенчатость реакции (на примере бромирования)

Ацетилен может присоединять галогены в два этапа, тогда как этилен — только в один.

Ацетилен (1 этап): CH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен)

Ацетилен (2 этап): CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂–CHBr₂ (1,1,2,2-тетрабромэтан)

Этилен: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br (реакция завершена)

2. Разные продукты гидратации (присоединение воды)

Этилен дает спирт: CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂–OH (этанол)

Ацетилен (реакция Кучерова) дает альдегид: CH≡CH + H₂O → CH₃–CHO (уксусный альдегид)

3. Глубина окисления KMnO₄

Этилен образует двухатомный спирт: 3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂(OH)–CH₂(OH) + 2MnO₂ + 2KOH

Ацетилен окисляется до кислоты: 3C₂H₂ + 8KMnO₄ + 4H₂O → 3HOOC–COOH + 8MnO₂ + 8KOH

4. Полимеризация и тримеризация

Полимеризация: Характерна для этилена (образование полиэтилена). Для ацетилена в данных условиях — нет.

n CH₂=CH₂ → [–CH₂–CH₂–]n

Тримеризация: Характерна только для ацетилена (получение бензола).

3C₂H₂ —(C акт., t°)→ C₆H₆

Ключевой вывод: Ацетилен химически более «емкий» — он может присоединять в два раза больше атомов и способен к превращению в ароматические структуры (бензол), что недоступно этилену.

Для того чтобы по-настоящему глубоко разобраться в химии этилена и ацетилена, нужно заглянуть «под капот» их молекул. Все их сходства и различия продиктованы строением электронных оболочек атомов углерода и типом их гибридизации.

Электронное сердце молекул

Прежде чем переходить к уравнениям, важно понять:

• Этилен (CH₂=CH₂) находится в состоянии sp²-гибридизации. У него одна прочная σ-связь и одна «рыхлая» π-связь. Молекула плоская.
• Ацетилен (CH≡CH) находится в состоянии sp-гибридизации. У него одна σ-связь и целых две π-связи. Молекула линейная.

Именно наличие этих «лишних» π-связей делает оба газа ненасыщенными (непредельными), заставляя их активно искать, что бы к себе присоединить.

Сходства: Общая природа непредельности

Оба соединения стремятся превратить свои кратные связи в простые одинарные. Это проявляется в трех типах реакций.

1. Полное окисление (Горение)

При избытке кислорода оба газа сгорают до конечных продуктов окисления углерода и водорода. Разница лишь в том, что ацетилен из-за высокого содержания углерода горит более ярким и коптящим пламенем, выделяя колоссальное количество энергии.

Для этилена: C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

Для ацетилена: 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

Интересный факт: Ацетилен при горении в чистом кислороде выдает температуру выше 3000°C, что позволяет использовать его для сварки металлов.

2. Гидрогалогенирование

Это реакция присоединения галогеноводородов. Она важна для промышленности, так как позволяет получать ценные хлорпроизводные.

Этилен образует хлорэтан:
CH₂=CH₂ + HCl → CH₃–CH₂Cl

Ацетилен образует винилхлорид (сырье для пластика ПВХ):
C₂H₂ + HCl → CH₂=CHCl

3. Качественная реакция с перманганатом калия (KMnO₄)

Оба вещества обесцвечивают раствор марганцовки. Это происходит потому, что марганец в степени окисления +7 атакует кратные связи, разрушая их. Это самый простой способ в лаборатории отличить непредельный газ от предельного (например, от метана).

Различия: Ступенчатость и уникальные продукты

Здесь проявляется преимущество ацетилена: наличие двух π-связей позволяет ему проводить реакции в два этапа или создавать кольцевые структуры.

1. Ступенчатость галогенирования (на примере брома)

Ацетилен может остановиться на полпути, а может пойти до конца. Этилен же «насыщается» сразу.

Ацетилен (1 этап): Разрывается первая π-связь, получается дибромэтен.
CH≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr

Ацетилен (2 этап): Разрывается вторая π-связь, получается тетрабромэтан.
CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂–CHBr₂

Этилен: У него всего одна π-связь, поэтому реакция завершается мгновенно:
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br

2. Химия гидратации (Присоединение воды)

Это фундаментальное различие. Вода присоединяется по-разному из-за устойчивости промежуточных форм.

Этилен дает этанол (обычный спирт):
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂–OH

Ацетилен в присутствии солей ртути (реакция Кучерова) дает уксусный альдегид:
CH≡CH + H₂O → CH₃–CHO

Почему так? Сначала образуется виниловый спирт (CH₂=CH–OH), но он настолько нестабилен, что водород «перепрыгивает» к соседнему углероду, превращая спирт в альдегид.

3. Глубина окисления в растворе KMnO₄

Этилен окисляется «мягко», образуя двухатомный спирт (этиленгликоль):
3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂(OH)–CH₂(OH) + 2MnO₂ + 2KOH

Ацетилен окисляется «жестко» — тройная связь разрывается сильнее, образуя щавелевую кислоту:
3C₂H₂ + 8KMnO₄ + 4H₂O → 3HOOC–COOH + 8MnO₂ + 8KOH

4. Полимеризация против Тримеризации

Это способы молекул «собираться» в более крупные структуры.

Полимеризация этилена: Молекулы соединяются в длинные цепи, образуя самый популярный в мире пластик:
n CH₂=CH₂ → [–CH₂–CH₂–]ₙ

Тримеризация ацетилена: При нагревании над активированным углем три молекулы ацетилена «схлопываются» в кольцо, образуя бензол:
3C₂H₂ → C₆H₆ (с участием активированного угля и нагрева)

Итоговое резюме

Ацетилен химически более «емкий» и универсальный. Если этилен — это идеальное сырье для полимерных материалов, то ацетилен — это мощный реагент для тонкого органического синтеза, позволяющий получать альдегиды, кислоты и ароматические соединения.