ГДЗ по Химии 10 Класс Параграф 6 Вопрос 6 Габриелян, Остроумов — Подробные Ответы

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) СН₄ → HC≡CH → CH₃–CHO
б) CaC₂ → HC≡CH → CHCl=CHCl → CHCl₂–CHCl₂
в) этан → этен → этин

а) 2CH₄ → HC≡CH↑ + 3H₂↑

HC≡CH + H₂O —(кат.)→ CH₃-C(=O)H
реакция Кучерова

б) CaC₂ + 2H₂O → HC≡CH↑ + Ca(OH)₂↓

HC≡CH + Cl₂ → HCCl=CHCl

HCCl=CHCl + Cl₂ → CHCl₂-CHCl₂

в) CH₃-CH₃ —(t)→ CH₂=CH₂ + H₂
этан

CH₂=CH₂ (этен) —(t)→ HC≡CH (этин) + H₂

Превращения органических веществ — это своего рода химический конструктор, где из простых кирпичиков (метана или этана) можно собрать сложные молекулы. В основе этих цепочек лежат реакции изменения кратности связи и введения новых функциональных групп.

Цепочка А: От природного газа к альдегиду

Эта схема показывает, как из самого простого алкана получить ценное химическое сырье — уксусный альдегид.

1. Пиролиз метана

Чтобы заставить молекулы метана соединиться в ацетилен, требуется «термический шок» — нагрев до 1500°C с последующим быстрым охлаждением.

2CH₄ → HC≡CH↑ + 3H₂↑

2. Реакция Кучерова

Это классический способ гидратации (присоединения воды) ацетилена. В присутствии катализаторов (солей ртути) молекула воды присоединяется к тройной связи. Образующийся виниловый спирт неустойчив и тут же перегруппировывается в уксусный альдегид.

HC≡CH + H₂O —(кат.)→ CH₃-C(=O)H

Цепочка Б: Карбидный метод и пошаговое хлорирование

Здесь мы видим классический лабораторный способ получения ацетилена и демонстрацию «запаса прочности» тройной связи.

1. Получение ацетилена

При взаимодействии карбида кальция с водой происходит бурная реакция с выделением газа. Этот метод десятилетиями использовался в газосварке.

CaC₂ + 2H₂O → HC≡CH↑ + Ca(OH)₂↓

2. Ступенчатое присоединение хлора

Тройная связь ацетилена позволяет ему присоединять галогены в два этапа.

Этап 1: Присоединяется одна молекула хлора, и тройная связь превращается в двойную. Получается 1,2-дихлорэтен.

HC≡CH + Cl₂ → CHCl=CHCl

Этап 2: К двойной связи присоединяется вторая молекула хлора, и соединение становится предельным (алканом). Получается 1,1,2,2-тетрахлорэтан.

CHCl=CHCl + Cl₂ → CHCl₂-CHCl₂

Цепочка В: Последовательное дегидрирование

Эта цепочка иллюстрирует процесс «усложнения» связи путем удаления атомов водорода. В промышленности это происходит при высоких температурах и на специальных катализаторах.

1. Дегидрирование этана

Удаляя одну молекулу водорода от этана, мы создаем двойную связь. Этан превращается в этилен (этен).

CH₃-CH₃ —(t)→ CH₂=CH₂ + H₂

2. Дегидрирование этилена

Если продолжить процесс и забрать еще одну молекулу водорода, двойная связь превращается в тройную. Так получается ацетилен (этин).

CH₂=CH₂ —(t)→ HC≡CH + H₂

Краткие выводы:

Для успешного выполнения таких превращений важно помнить два ключевых правила:

1. Кратность связи: Чтобы увеличить её (от одинарной к тройной), нужно отнимать водород (дегидрирование). Чтобы уменьшить (от тройной к одинарной) — нужно что-то присоединять (хлорирование, гидратация).

2. Уникальность ацетилена: Только ацетилен при гидратации дает альдегид, в то время как его «сосед» этилен дает этиловый спирт.